故事讲述白芸和吴明玉在某日午后相约喝咖啡，而勾起旧日的波澜。在闲谈的回忆中，想起过往两人一同深爱过的男人。白芸和俊彦本是是一对恋人，但是俊彦受了家里的压力而娶了白芸的好友吴明玉。在爱情和友情的抉择下，白芸默默退出选择了友情，并随即下嫁旁人。白芸的退让和俊彦的一段情也在往后俊彦与吴明玉的婚姻中投下了隐患。

根据李碧华原著小说改编的浪漫鬼故事，背景是三十年代香港的塘西风月区和五十年后已经变得十分现代化的城市，藉着两段相差半个世纪的爱情互相比较，令人产生“问世间情为何物”的慨叹。梅艳芳饰演石塘嘴名妓如花，她与张国荣饰演的富家公子十二少产生了真爱情，但不为男方家长接受，两人相约吞食鸦片殉情，不料如花的阴魂来到五十年后才发觉十二少未死，而是在垂老之年落魄地当一个临时演员。在报馆上班的万梓良与女友朱宝意从中帮助如花寻人，也因而反省了他们自己的爱情关系。

海天一色的贝浪湾，热浪球爱战聚集了不同的人；Sharon (周秀娜)和Rachel (傅颖)从小就在这里成长，闲时跟舅父学中国功夫，可是她们却较热衷沙滩排球。另一处是布家大宅，住了布太及她子女Natalie(Jessica C)、Natasha和Tim (罗仲谦) 。一场小风波令布家和一班村民起了冲突，同时亦令Tim及Sharon初次邂逅。

云端之上，有一座天国赌场，天神们以人间悲欢打赌消遣。其中一个赌约，关于“真爱是否存在”，天神们挑选了一个人间男婴王三贵（胡先煦 饰），施予了他一个古怪的诅咒：凡他亲吻之物，即刻陷入熟睡，除非，亲吻真爱。三贵的诅咒被发现后，被镇上居民们视为异类，无依无靠的他踏上孤独的旅程，来到白石城，依次遇到了三个改变他命运的女孩鱼鱼（周也 饰）、霞姐（姚晨 饰）、婷婷（周依然 饰），也意外发现了美好平静的白石城，还藏着一处不为人知的黑暗腹地……

钟楚红饰演由香港赴美留学的女学生十三妹，她本来想依靠已先到当地的男朋友陈百强，结果让她失望，反而在餐厅打工的远房亲戚周润发对她照顾有加。两个不同身份阶层和背景的人在异乡产生了一段爱情，但最终还是因为现实问题而分手。 李琪只身赴纽约读大学并探望男友云逊，接她的却是一个远房亲戚船头尺，而她后来得知，原来男友早已另有所爱并离开了纽约。李琪心灰意冷，整日把自己封闭在家，一次险些煤气中毒，幸得船头尺细心照顾，渐渐走出心理阴影，开始建立信心并逐渐适应了美国的生活。李琪专心读书和工作，船头尺则在一家餐厅打工，晚上在赌桌上消磨时光，他虽然对李琪日久生情，但自觉配不上她，再加上他也并不善于表达感情。李心知肚明，但旧情未愈，不敢贸然再堕爱河，而且两人的差距也实在太大。冬天来临了，李琪要到别处工作，船头尺相送，两人黯然神伤，终没有表态，只能任由这段感情深深地埋于心头，留作一段美好的回忆。